O poema mais famoso de Machado de Assis costuma ser apontado como o soneto "A Carolina", embora não exista um ranking oficial. A Wikipédia o descreve como a melhor peça da obra poética do autor.
Machado o escreveu para a mulher, Carolina Augusta Xavier de Novais, com quem se casou em 1869 e que morreu em outubro de 1904. O soneto abre o livro Relíquias de Casa Velha (1906) e começa com o verso "Querida, ao pé do leito derradeiro", dirigido a ela. O poeta Manuel Bandeira o considerou uma das peças mais comoventes da literatura brasileira.
Outro poema muito lido e comentado é "Círculo vicioso", em que o vaga-lume, a estrela, a lua e o sol personificam a inveja e o ciúme. Segundo a leitura comentada, ele retrata a insatisfação própria do ser humano e foi incluído nas Poesias Completas (1901).
A poesia de Machado reúne quatro livros: Crisálidas (1864), Falenas (1870), Americanas (1875) e Ocidentais (1901).