O vício de Dostoiévski foi o jogo, em especial a roleta, que o arruinou nos cassinos alemães por quase uma década. Ele começou a jogar nos anos 1860, nas viagens à Europa, e jogou pela última vez em abril de 1871, sem nunca mais voltar à roleta.
Os episódios estão registrados. Em 1865, em Wiesbaden, perdeu o pouco que levava e, sem dinheiro nem para pagar o hotel, foi dali que propôs à revista O Mensageiro Russo a história de um estudante que mata uma usurária, a futura Crime e Castigo. Em 1867, recém-casado com Anna, foi sozinho a Homburg, onde passou dez dias jogando, tendo previsto quatro, e perdeu tudo, até penhorar o relógio. Em Baden-Baden o padrão se repetiu por semanas: Anna penhorava as joias e o casaco dele, ele voltava ao cassino, perdia, chorava, prometia parar e voltava a jogar.
A dívida também gerou obra. Para cumprir o contrato com o editor Stellóvski, ditou O Jogador à estenógrafa Anna em menos de um mês, em outubro de 1866, e entregou o manuscrito com duas horas de folga. No romance, o jogo é uma paixão russa quase poética, em oposição ao cálculo dos europeus; nas cartas a Anna, porém, o próprio Dostoiévski dizia agir de modo estúpido e fraco. Era ela, e não ele, quem segurava as finanças da família.