Dom Casmurro é o romance em que Bento Santiago, já velho, escreve a própria vida, depois de uma casa copiada da antiga não lhe devolver a juventude, e no caminho chega a uma dúvida: se Capitu, a vizinha de infância com quem se casou, o traiu com Escobar, o melhor amigo. Publicado em 1899, tem 148 capítulos curtos, todos narrados por ele em primeira pessoa.
A história começa em novembro de 1857, numa casa da Rua de Matacavalos, no Rio de Janeiro. Bentinho, de quinze anos, ouve atrás da porta o agregado José Dias dizer à mãe, Dona Glória, que o menino anda "metido nos cantos" com Capitu, a vizinha de catorze. Dona Glória tinha prometido a Deus que o filho seria padre e o manda ao seminário. Bentinho e Capitu, que se amam, juram casar "haja o que houver".
No seminário, Bentinho conhece Escobar, e a saída para a promessa vem de uma sugestão do amigo: dar à Igreja um órfão ordenado no lugar do filho. Livre do seminário, Bentinho estuda Direito, volta bacharel, casa-se com Capitu e tem um filho, Ezequiel. Escobar morre afogado, e Bentinho passa a ver o amigo morto no rosto do menino.
Convencido de que foi enganado, prepara um café com veneno, desiste diante do filho, separa-se de Capitu e a deixa na Suíça. O livro não mostra nenhuma cena de traição: tudo o que sustenta a acusação é a leitura do próprio Bentinho, e é por isso que o romance continua sendo discutido.