O livro começa pelo fim: no primeiro capítulo Ivan Ilitch já está no caixão, e o leitor sabe desde a primeira página como a vida que vai ser contada termina. O protagonista é Ivan Ilitch Golovin, membro da Câmara Judiciária, que morre aos quarenta e cinco anos em fevereiro de 1882, e o que move a história é a pergunta que a doença abre: se a vida correta, agradável e decorosa que ele levou servia para alguma coisa diante da morte. A moldura é o velório, visto por um colega; o resto é a vida do morto, contada em ordem, da Escola de Jurisprudência à última hora, num tempo que se encolhe junto com o doente: anos, meses, um dia, uma noite, semanas, três dias e um instante.
Capítulos I a III: o velório e a vida
No grande prédio dos tribunais, durante o intervalo de uma sessão, Piotr Ivánovitch lê na Gazeta o aviso da morte de Ivan Ilitch, e cada colega pensa primeiro nas promoções; no velório, Piotr se benze, ouve da viúva uma consulta sobre a pensão, assiste à missa sem olhar o morto, recebe de Gerássim a única frase franca sobre a morte e vai jogar vint (capítulo I). O narrador volta ao começo: filho de um conselheiro privado, Ivan Ilitch estuda na Escola de Jurisprudência, vira juiz de instrução quando chegam as novas instituições, casa com Prascóvia Fiódorovna pelo agradável e pelo correto e, quando o casamento deixa de ser agradável, refugia-se no serviço, enquanto perde três filhos em dezessete anos (capítulo II). Preterido em 1880, consegue em Petersburgo um posto de cinco mil rublos, monta sozinho a casa nova, cai da escadinha ao mostrar ao estofador o drapeado das cortinas, e a vida volta a correr leve, entre o tribunal, o vint e o namoro da filha com Petríschev (capítulo III).
Capítulos IV a VII: a doença e a mentira
Um gosto estranho na boca e um peso no flanco estragam o humor dele e a mesa da família; o médico famoso trata o caso como ele tratava os réus, a mulher conta aos conhecidos que ele não segue o tratamento, e numa noite de vint ele perde o slam sem se importar com o parceiro (capítulo IV). O olhar do cunhado o leva ao espelho, uma noite de esperança com o apêndice termina quando ele apaga a vela, e ele entende que se trata de vida e de morte; a mulher o beija, e ele a odeia (capítulo V). O silogismo de Caio vale para Caio e não para ele; o tribunal e a sala decorada já não escondem a dor, e diante da cortina ele pensa ter perdido a vida como num assalto (capítulo VI). No terceiro mês, o tormento maior é a mentira de todos, de que ele está só doente e não morrendo; só Gerássim não mente, segura-lhe as pernas nos ombros e diz que todos vão morrer (capítulo VII).
Capítulos VIII a XII: a morte
Um dia inteiro de médicos termina com a família indo ver Sarah Bernhardt; antes de sair, todos se calam ao olhar para o doente, e Lisa rompe o silêncio olhando o relógio (capítulo VIII). Na mesma noite, depois do teatro, sob o ópio, ele se sente empurrado para um saco preto, acorda com as pernas nos ombros de Gerássim, chora pela crueldade e pela ausência de Deus, e a voz da alma lhe pergunta se viveu bem; ele afasta a hipótese de ter vivido não como devia (capítulo IX). Duas semanas de rosto voltado para a parede, vivendo só de lembranças que correm de volta à infância, a vida como uma pedra que cai (capítulo X). Diante do rosto de Gerássim nasce a suspeita de que a vida inteira não foi aquilo; Petríschev pede a mão de Lisa; Ivan Ilitch se confessa e comunga a pedido da mulher, e a pergunta dela, se não está melhor, devolve-lhe o ódio (capítulo XI). Três dias de grito no saco preto, onde o prende a certeza da vida boa; uma hora antes da morte ele cai no buraco e vê a luz, o filho lhe beija a mão, ele tem pena do menino e da mulher, diz deixa passar em vez de perdoa, procura o medo da morte e não o encontra; para os presentes a agonia dura ainda duas horas (capítulo XII).