Contrapasso é a correspondência entre a pena e o pecado: o castigo descreve o que o condenado fez em vida, em vez de puni-lo de fora. A palavra aparece uma única vez no poema, no canto XXVIII, na boca de Bertran de Born, mas a lógica vale para o Inferno inteiro.
Bertran de Born carrega a própria cabeça cortada, como uma lanterna, e diz: porque dividi pessoas tão unidas, levo dividido o meu cérebro, longe do seu princípio, que está no tronco. Assim, diz ele, se observa nele o contrapasso. Ele separou pai e filho, e agora está separado de si.
A mesma lógica aparece em outros lugares. Os luxuriosos, que submeteram a razão ao desejo, são levados por um vendaval sem descanso. Os adivinhos, que quiseram ver longe demais adiante, andam com o rosto virado para trás. Os hipócritas, dourados por fora, carregam capas de chumbo por dentro. Os ladrões, que tiraram o que era dos outros, perdem o corpo, que circula de um para outro entre serpentes. Os conselheiros fraudulentos ardem cada um dentro de uma chama que o esconde.
Por isso ninguém se arrepende ali: cada condenado continua querendo exatamente o que o trouxe. E o fato de a palavra sair da boca de quem mais cumpre a lei ao pé da letra mostra que a justiça do Inferno é uma coisa que o condenado entende e confirma, e não só sofre.